La première version d'Helloween voit le jour lorsque Kai Hansen et Piet Sielk, deux amis d'enfance, montent Gentry. A partir de ce moment, le combo changera souvent de noms, passant par exemple par Iron Fist ou Powerfool jusqu'à l'arrivée de Michael Weikath. Là, le groupe se baptisera Helloween, avec un triple jeu de mot entre la fête (Halloween), l'enfer (Hell) et un salut enthousiaste (Hello).

Le line-up d'Helloween se stabilise autour de Kai Hansen à la guitare et au chant, Michael Weikath à la seconde guitare, Markus Grosskopf à la basse et Ingo Schwichtenberg à la batterie. Le but du groupe est de jouer le plus rapidement possible à une époque où un titre speed pouvait être représenté par le Exiter de Judas priest.

En 1984, deux titres apparaissent sur la compilation Death Metal, devenue très rare et collector depuis. Avec ces deux morceaux, très rapides, Helloween signe son premier deal avec la maison de disque allemande Noise. En 1985 parait un premier mini lp qui se fait remarquer par une approche assez thrash mais très mélodique de la musique. Le chant de Kai Hansen est surraigu, pas toujours très bien en place mais contribue au succès d'estime du disque. En 1986, Walls Of Jericho vient lancer la carrière du combo de façon définitive. Pour de nombreuses personnes, les Allemands ont donné naissance à un style nouveau, une réponse plus mélodique au thrash de Metallica : le speed mélodique. Un single (Judas) sortira un peu plus tard et fera un complément idéal au Walls Of Jericho.

Cependant, Kai Hansen éprouve des difficultés à combiner chant et guitare et la décision est prise d'embaucher un vrai chanteur. Hansen aurait apprécié que Ralf Scheepers, vocaliste de Tyran' Pace obtienne le poste, mais Weikath fait le forcing pour que ce soit le jeune (18 ans à l'époque !) Michael Kiske qui prenne la place. L'ancien Ill Prophecy possède une voix remarquable et une capacité à monter dans les aigus hallucinante.

Le groupe entame alors l'écriture de Keeper Of The Seven Keys, un double album... selon le projet initial. Mais Noise met vite le halo à cela en estimant qu'un groupe aussi jeune ne pouvait se permettre de prendre le risque commercial de se vautrer avec un double LP. Il y a donc un partage des titres et Weikath se sentira lésé de n'avoir qu'une composition à lui sur le Part I, ce qui commencera à alimenter les rancoeurs. Le succès est immédiat et l'album devient rapidement culte, ouvrant une voie royale pour le groupe. Il n'est donc pas étonnant que le Part II, plus varié et plus mid tempo, connaisse le même succès.

Pour Helloween, tout s'accélère. Le groupe a la lourde charge d'ouvrir aux premiers Monsters Of Rock de Paris en 1988, devant Trust, Anthrax et Iron Maiden. En 1989 parait un court témoignage live de cette tournée : Live In The UK, enregistré... en Ecosse. Mais lassé des querelles intestines, Hansen quitte le groupe, ce qui fit l'effet d'un coup de tonnerre. Le reste du groupe décide de rejoindre EMI, mais Noise s'y oppose grandement et tout se joue au tribunal lors d'un procès perdu parle groupe.

Il faudra deux ans à Helloween pour pouvoir ressortir un nouveau disque, sous la houlette de Chris Tsangarides (Judas Priest, Thin Lizzy, Tygers Of Pan Tang... du beau monde). Mais Pink Bubbles Go Ape, qui voit un nouveau guitariste en la personne de Roland Grapow (ex Rampage). Le disque est un échec commecial : Helloween troque son speed mélodique pour un heavy metal facétieux, joyeux, mais hors du coup face à l'invasion grunge et de qualité moyenne. C'est le début d'une longue traversée du désert dont le point culminant fut sans conteste l'album Chameleon, trop hétérogène et de qualité trop variable, un flop commercial qui coutera la tête de Kiske, viré à son tour, tandis que Ingo Schwichtenberg n'arrive plus à faire face à ses problèmes de drogue.

Ils seront remplacés respectivement par Andi Deris (ex Pink Cream 69) et Uli Kusch (ex Mekong Delta, ex Holy Moses et ex... Gamma Ray, le nouveau groupe de Kai Hansen !). Le Helloween nouvelle formule décide de changer de maison de disque et par la même occasion de revenir à un style plus heavy même s'il progresse encore timidement : Master Of The Ring renoue avec une certaine forme de heavy metal et permettra au groupe de relever la tête même si de nombreux fans refusent de reconnaitre Andi Deris comme nouveau frontman.

En 1995, Ingo Schwichtenberg se suicide. Helloween restera sobre et lui dédicacera l'album The Time Of The Oath sans en faire trop d'étalage. Ce disque se veut plus rapide, plus salle et connaitra plus qu'un succès d'estime, vu qu'encouragé par la réaction du public, Helloween publiera un nouvel album live (High Live) la même année (1996).

En 1998, Helloween retrouve une bonne partie de son statut passé avec Better Than Raw. La pièce arrête de parler d'eux au passé composé, les magazines consentent volontiers à leur ouvrir leurs pages. Better Than Raw se veut plus varié que son grand frère tout en étant plus compact, avec quelques sonorités thrashy bienvenues. Cependant, à force de vouloir battre le fer tant qu'il est chaud, le groupe se compromet sur un disque de reprises (Metal Jukebox) qui sort en même temps que des albums solo de Deris, Kusch, Grosskopf et Grapow... ce qui fait un peu beaucoup, surtout que la qualité varie grandement d'un projet à l'autre.

Le groupe change encore une fois de label pour la sortie de The Dark Ride qui sera un album très controversé du fait de son approche plus sombre qu'à l'accoutumée. Weikath ne fera pas de grands efforts pour le promouvoir, lui qui a une vision plus gaie de la musique. Grapow et Kusch voulant poursuivre dans cette voie en feront les frais. Ils seront licenciés par mail peu avant la sortie de la double compilation Treasure Chest (triple si l'on s'attarde sur l'édition limitée contenant une disque de rareties). Grapow sera remplacé par l'ex Freedom Call Sascha Gertsner. Le batteur Mark Cross (Metalium) devait également faire partie de l'aventure, mais il tombe gravement malade et ne pourra enregistrer qu'une partie de l'album Rabbit Don't Come Easy. S'il est remplacé "officiellement" par Stefan Scharztmann (ex Running Wild), c'est le Motörhead Mikkey Dee qui enregistrera la plupart des pistes qui est un retour à un style plus conventionnel.

Il apparait que Schwarztmann ne fait pas l'affaire et c'est l'ex Rawhead Rex qui viendra le remplacer derrière les fûts pour un disque qui aura fait hurler les fans avant qu'il ne sorte : Keeper Of The Seven Keys The Legacy. Pas un Part III (le groupe était clair à ce sujet), un double LP qui sera diversement apprécié. Ah oui, le groupe a aussi profité pour changer encore une fois de label. Une énorme tournée mondiale s'en-suivra qui donnera lieu à un nouvel album live : KOTSK The Legacy Live On Three Continents qui contribuera à redorer définitivement le blason d'Helloween. Pour le groupe, tout va pour le mieux vu qu'enfin Andi Deris est accepté et surtout, pour la première fois, on parle mieux de la Citrouille que de Gamma Ray, une tendance qui se poursuivra avec l'album Gambling With The Devil en 2007.

En Octobre 2009, le groupe tient à remercier ses fans en leur offrant une compilation de morceaux réarrangés en mode semi acoustique ou acoustique pur l'occasion du 25ème anniversaire de la première sortie sous le nom d'Helloween. Unarmed n'aura pas pleinement convaincu cependant les puristes malgré des passages osés et des pièces de bravoures qui ne cachent pas certains plantages.

Le 31 octobre 2010 sort 7 Sinners, le dernier bébé en date, qui reprend là ou Gambling With The Devil s'était arrêté.
D'ailleurs, Gamma Ray et Helloween tourneront ensemble, faisant taire une bonne fois pour toute les rumeurs de guéguerre fraternelle.

Le successeur de ce 7 Sinners, baptisé Straight Out of Hell, sortira deux ans plus tard, en 2012.