Quand Helloween cherche à évoluer, ça donne des disques comme Pink Bubbles Go Ape ou Chameleon qui en général ne sont pas franchement appréciés. La raison ? Une orientation plus pop et des morceaux mal composés, parfois catastrophiques (en vrac, citons I'm Doin' Fine Crazy Man, Goin' Home, I Don't Wanna Cry No More, In The Night...) et on avait tous cru que le groupe était condamné à jouer du Helloween jusqu'à la fin des temps et sans écart de conduite, amen. T'as pas fait de signe de croix, t'as un gage.

Aussi, quand le groupe annonce son envie de voir plus loin que le bout de son nez, le scepticisme est au rendez-vous. Il faut voir qu'en cette année 2000, ce que l'on appelle le "true metal" tient le haut de l'affiche et Helloween en est l'un des instigateur depuis la moitié des eighties. Le groupe n'a plus rien à prouver et mieux, il reprend une place enviable d'icône. Mais la fierté pousse les citrouilles à vouloir se démarquer de cette scène et elles s'orientent vers quelque chose de plus sombre. Le producteur Tommy Hansen est remercié au profit de Roy Z et de Charlie Bauerfeind.

Malheureusement, les relations entre Roy Z et le groupe s'envenimeront rapidement, notamment avec Michael Weikath qui ne cachera jamais son aversion pour ce disque.

Le groupe jouera sur les ambiances sombres, avec des guitares désaccordées, se créant un son plus "boueux", lourd. Si l'on retrouve toujours le sens de l'humour du groupe (Mr Torture), il côtoie des ambiances plus noires, comme le Heavy Escalation 666 ou le morceau de bravoure qu'est The Dark Ride. Ces changements sont principalement voulus par Roland Grapow, Uli Kusch et Andi Deris qui sont très confiants dans leurs compositions. Ils le peuvent, If A Could Fly est une power ballad très réussie, The Departed est vraiment atypique du style habituel d'Helloween. Seul Weikathest profondément déprimé par cette orientation qui selon lui ne correspond en rien à l'esprit du groupe. Avec une production qui n'est pas franchement à la hauteur, le groupe livre toutefois une copie de grande qualité.

Ensuite, c'est une question de goût. Beaucoup reprochèrent au groupe cette avancée dans des voies plus obscures et boudèrent le groupe, allant même jusqu'à le qualifier de pire opus des citrouilles. D'autres, en revanche, jugent cet album absolument essentiel dans la discographie d'Helloween. Le juste milieu est rare. Difficile de rester neutre face à cette offrande unique en son genre pour Helloween. Par la suite, le groupe retournera vers l'ombre, mais de façon moins outrageusement affichée. En revanche, The Dark Ride marquera le début de la fin pour le guitariste Roland Grapow et pour le batteur Uli Kusch...